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Raí é um dos maiores ídolos da história do São Paulo, sobretudo pela sua importância na conquista do bicampeonato da Copa Libertadores em 1992 e 1993. Entretanto, a atuação do ex-jogador no comando do departamento de futebol do clube do Morumbi deixa a desejar. Afinal, pelo segundo ano seguido, o Tricolor é eliminado da principal competição de clubes da América do Sul de forma precoce.
Na última temporada, o São Paulo registrou a pior campanha de sua história na Copa Libertadores ao ser despachado para o Talleres, da Argentina, ainda na fase preliminar do torneio. Neste ano, o Tricolor entrou direto na fase de grupos graças ao seu desempenho no Brasileirão e voltou a decepcionar caindo na fase de grupos com uma rodada de antecedência para o encerramento.
Na última quarta, na Argentina, a equipe comandada por Fernando Diniz perdeu para o River Plate, por 2 a 1, e foi eliminada. Em 15 pontos possíveis, o São Paulo somou apenas quatro (26,7% de aproveitamento). Com isso, o clube deve se contentar com a vaga na Copa Sul-Americana, desde que não perca para o Binacional, do Peru, na última rodada.Contratado para o cargo de diretor-executivo de futebol no fim de 2017, Raí tem sido o responsável pelo departamento de futebol do São Paulo nos últimos três anos. No período, o Tricolor chegou próximo de conquistar o Paulistão, no ano passado, mas foi derrotado para o Corinthians na decisão. Em 2018, ainda sob o comando de Diego Aguirre, o clube flertou com a possibilidade de vencer o Campeonato Brasileiro, porém perdeu força na reta final.
Como o clube passará por eleições em dezembro e um novo presidente será nomeado (Julio Casares e Roberto Natel são os candidatos), a tendência é de que Raí não permaneça no comando do futebol na próxima temporada. Desta forma, o ídolo da torcida tricolor nos anos 1990 tem o Brasileirão, a Copa do Brasil e possivelmente a Sul-Americana para cravar positivamente seu nome na história do São Paulo.
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